palmitoyl tétrapeptide -3 (Palmitoyl Tetrapeptide-3), également connu sous le nom de palmitoyl tétrapeptide -7, sa séquence d'acides aminés est Pal-Gly-Gln-Pro-Arg, abrégé en Pal-GQPR, qui appartient à l'un des polypeptides de la série des oligopeptides palmitoyl dans la classe signal peptide.
La série de peptides palmitoyl appartient aux peptides signaux, qui peuvent favoriser la synthèse des protéines matricielles, en particulier du collagène, et peuvent également favoriser la génération d'élastine, d'acide hyaluronique, de glycosaminoglycane, de fibronectine et d'autres protéines. Les peptides palmitoyl favorisent la synthèse du collagène en augmentant l'activité des cellules stromales, en augmentant l'élasticité de la peau et en lui donnant une apparence plus jeune. Semblable aux matières premières antirides traditionnelles, telles que la vitamine C et les dérivés de la vitamine A, mais la capacité à favoriser la production de collagène est bien meilleure que la vitamine C et la vitamine A rétinol. À l'heure actuelle, il existe de nombreux schémas de synthèse pour le palmitoyl pentapeptide -3 et le palmitoyl tripeptide -1 dans le monde, tandis que le palmitoyl tétrapeptide -3 est très peu nombreux.
informations de base
Nom chinois : Palmitoyl Tétrapeptide -3
Nom anglais : Palmitoyl Tetrapeptide-3
Numéro d'entreprise : GT-C006
N° CAS : 221227-05-0
séquence : Pal-GQPR
formule moléculaire : C34H62N8O7
poids moléculaire : 694,92
Méthode de synthèse
(1) activation de la résine : 10 g de résine 2-CTC-Resin (numéro de lot : GRAS1014-1, réticulation : 1 % DVB, taille des particules : 100-200mesh, substitution 1,75 mmol/g) sont ajoutés dans un réacteur, 80 mL de DCM sont ajoutés, agités et trempés à température ambiante pendant 10 min pour gonfler et s'activer complètement.
(2) Synthèse de la résine peptidique de résine Fmoc-Arg(pbf)-2-CTC : 12,49 g de Fmoc-Arg(pbf)-OH, 12 ml de DIEA et 100 ml de DCM sont ajoutés à la résine à l'étape (1), et la réaction est agitée à température ambiante pendant 2 h, le rapport molaire de la résine 2-CTC, de Fmoc-Arg(pbf)-OH et de DIEA étant 1 : 1,1 : 4, et 90 ml de DMF et 90 ml sont lavés deux fois respectivement. Une résine peptidique protégée a été obtenue.
(3) Une solution de pipéridine à 20 % dans 100 ml de DMF a été ajoutée au peptide résineux à l'étape (2) et la réaction a été agitée à température ambiante pendant 20 minutes. La solution a été éliminée par filtration sous vide, une solution de 100 ml de pipéridine à 20 % dans du DMF a été ajoutée à nouveau et la réaction a été agitée à température ambiante pendant 10 minutes pour éliminer le groupe 9-fluorénylméthoxycarbonyle sur la résine 2-CTC. Laver deux fois avec 100 ml d’isopropanol et 100 ml ml de DMF.
(4) Synthèse de la résine peptidique Pro-Arg(pbf)-2-CTC : Fmoc-Pro-OH (11,8 g), HOBT (7,09 g), DIC (8,2 ml) et DMF (90 ml) sont ajoutés à la résine à l'étape (3), et la réaction est agitée à température ambiante pendant 2 h, le rapport molaire de la résine 2-CTC, du Fmoc-Pro-OH, du HOBT et DIC est de 1 : 2 : 3 : 3, le lavage a été effectué deux fois chacun avec 90 ml d'isopropanol et 100 ml ml de DMF pour obtenir une résine peptidique protégée.
(5) Synthèse de la résine peptidique de résine Gly-Gln (trt) -Pro-Arg (pbf) -2-CTC : les étapes (3) et (4) ont été répétées et FmocGln (trt) -OH et Fmoc-Gly-OH ont été successivement ligaturées pour obtenir la résine peptidique de résine Gly-Gln (trt) -ProArg (pbf) -2-CTC.
(6) Synthèse de la résine peptidique de résine Pal-Gly-Gln (trt) -Pro-Arg (pbf) -2-CTC : 10,7 ml de chlorure de palmitoyle, 7,24 ml de DIEA et 120 ml de DCM ont été ajoutés à la résine à l'étape (4), et la réaction a été agitée à température ambiante pendant 20 minutes. Dans lequel, le rapport molaire de la résine 2-CTC, du chlorure de palmitoyle et de la DIEA est de 1 : 2 : 2,5, lavé deux fois avec 120 ml d'isopropanol et 120 ml de DMF respectivement, lavé trois fois avec du méthanol et séché pour obtenir 24 g de peptide de résine.
(7) Préparation du palmitoyl tétrapeptide-3 Préparation de la solution de coupe de résine peptidique : Le triisopropylsilane, l'acide trifluoroacétique, le thioanisole et l'eau sont ajoutés dans un bécher dans un rapport volumique de 5 : 4 : 88 : 3 et agités pour le mélange.
(8) Clivage de la résine peptidique : 200 ml de liquide de coupe sont ajoutés à la résine peptidique à l'étape (6), agités et mis à réagir à température ambiante pendant 2 h, filtrés, le filtrat est concentré en substance huileuse à 38 ℃, versé dans 400 ml d'éther anhydre congelé, 1,5 ml d'acide chlorhydrique concentré est ajouté goutte à goutte, une grande quantité de solide blanc est précipitée, agitée, centrifugé, le surnageant est séparé et séché sous pression réduite à température ambiante pour obtenir le palmitoyl tétrapeptide -3 brut, après purification par chromatographie en phase inverse, concentration et lyophilisation, 11,75 g de palmitoyl tétrapeptide -3 pur ont été obtenus et la pureté était > 98 %.
Heure de publication : 2026-07-23