Il joue un rôle important dans les processus de vie, phosphorylant Tyrr, Ser, Thr, situé sur les peptides. L'acide aminé phosphorylé est couramment utilisé dans la production de peptide d'acide phosphorique, actuellement utilisé dans les acides aminés phosphorylés phényle uniques. Les acides aminés HBTU / phosphorylés sont couramment utilisés pour connecter la méthode Hobt / DIEA des acides aminés phosphorylées, mais le peptide d'acide phosphorique choisit ces défauts d'approche, en particulier dans les peptides peptidiques bien plus longs générés ou le phosphate d'acide aminé, la connexion de l'efficacité est faible, basse pureté du produit final. Pour ce phosphopeptide, nous avons considéré une approche sélective post-phosphorylation. Le processus de génération est l'élimination sélective des groupes de protection de la chaîne latérale des acides aminés qui doivent être marqués après synthèse des peptides. Pour Tyr, THR peut réagir directement en utilisant des acides aminés avec des chaînes latérales non protégées. -Ser (TRT), enlevé quantitativement à 1% d'environnement TFA / DCM.
La phosphorylation, avec du phosphoramide à double benzène phosphite et quatre azotés est générée et des intermédiaires actifs du tétrazolium phosphoramide, connectés à l'hydroxy, puis sous la formation de phosphoryle d'oxydation du peroxyde acide, réaction complète.
À l'heure actuelle, la méthode de modification phosphorylée peptidique Il existe deux types principaux:
(1) Introduction directe des acides aminés phosphorylés modérément garantis dans la séquence polypeptidique;
(2) Après la résine générée sur la séquence peptidique, vers SER, Tyr ou THR Phosphorylation de l'hydroxyle de la chaîne latérale.
1) La garantie modérée des acides aminés phosphorylés introduira directement la séquence peptidique:
C'est-à-dire que les acides aminés qui doivent être phosphorylés seront phosphorylés et protégés de manière appropriée à l'avance en utilisant (Thr, Ser ou Tyr), puis la phosphorylation sera réduite au point de sélection de l'indice polypeptidique basé sur le processus de génération SPPS normal. Cette méthode est facile à utiliser, est devenue la principale méthode de la modification phosphorylée des entreprises peptidiques.
2) Après la résine générée sur la séquence peptidique, à la phosphorylation de l'hydroxy Ser: Tyr ou THR Côté:
Décoration de phosphorylation en utilisant la phosphorylation d'une seule contraction dans la méthode du polypeptide, en raison de l'entrave stérique générée par de grands groupes dans la décoration de la chaîne latérale, il est difficile pour la phosphorylation des acides aminés de rétrécir avec la chaîne peptidique. À l'avenir, l'introduction d'acides aminés sera plus difficile, en particulier dans la décoration contenant plusieurs sites de phosphorylation, la génération deviendra extrêmement difficile, la composition finale du produit est complexe, difficile à séparer et le rendement est extrêmement faible.
Par conséquent, lorsque plusieurs sites de la chaîne peptidique sont phosphorylés, on peut choisir de générer la séquence peptidique sur la résine, puis de la phosphoryler par le groupe hydroxyle de la chaîne latérale de Ser, Tyr ou THR: sa génération implique principalement l'élimination sélective du groupe de protection de la chaîne latérale qui nécessite la reconnaissance des acides aminés après la synthèse des peptides. Pour Tyr, THR peut utiliser directement les chaînes latérales d'acides aminés ne sont pas protégées en réponse.
Base de protection de la chaîne latérale Base 1% TFA / DCM Environnement peut être supprimé quantitativement. Lorsque cette méthode est choisie, un intermédiaire actif de tétrazolium phosphoramidite peut être généré en utilisant du dibenzyl phosphoramidite et du tétrazolium, lié à un groupe hydroxyle, puis oxydé pour former un groupe phosphoryle dans l'environnement peroxyacide pour terminer la réaction.
Heure du poste: 2025-07-02